Según su autobiografía, el 18 de marzo del año 1600 Catalina de Erauso huyó del convento de monjas dominicas de San Sebastián en el que estaba internada. La que más tarde sería conocida como Monja Alférez se cortó el pelo, se hizo un traje nuevo con la tela de su atuendo de novicia y se lanzó al mundo como hombre con ganas de aventuras. Su recorrido le llevó a sitios como Bilbao, Valladolid o Sevilla, donde se enroló como grumete en un barco capitaneado por su tío Esteban Eguiño que la dirigió a lo que ahora se conoce como Latinoamérica.