Colaborador de Gillo Pontecorvo, con el que trabajó como ayudante de dirección en varias películas, incluida la mítica La batalla de Argel, Montaldo dirigió a estrellas como Edward G. Robinson, Janeth Leigh, John Casavettes, Klaus Kinski y Gian Maria Volonté, actor fetiche de algunos de sus mayores éxitos.

Tras el policiaco Gli Intocacabili (1969), otro de sus mayores éxitos, el director hizo una trilogía sobre el poder con Got mis uns (1970), sobre el poder militar; Sacco e Vanzetti (1971), sobre el judicial, y Giordano Bruno (1973) sobre el religioso, que le granjearon el reconocimiento, en particular la segunda, sobre la historia real de dos anarquistas italianos que emigraron a EEUU a principios del siglo XX. La interpretación de Volonté y Riccardo Cucciolla (premiado en el Festival de Cannes), así como la canción del mítico Ennio Morricone popularizada por Joan Baez, hicieron de Sacco e Vanzetti un gran éxito internacional.

"Cuando se estrenó la película, (el presidente chileno) Salvador Allende me envió una nota diciendo que la había visto en el cine, junto con el público, y que le había encantado. Una película sobre Allende era uno de mis dos sueños que nunca se hicieron realidad", recordó el director en una entrevista al Corriere della sera .

Otros de sus siguientes trabajos más señaladas fueron Agnese va a morire (1976), Circuito chiuso (1978), Il giocattolo (1979) y Marco Polo (1982), una serie de ocho capitulos para la televisión en la que actuaron Burt Lancaster, Anne Bancroft, F. Murray Abraham y John Guilgud, entre muchos otros famosos. Entre sus últimos filmes cabe señalar Gli occhiali d’oro (1987), Tempo di uccidere (1989), I demoni di San Pietroburgo (2008) y L'industriale (2011), además de dirigir varias óperas en la Arena de Verona , como Tundarot, il Trovatore o La Boheme en la década de los años 90.

Casado con la actriz, guionista y directora Vera Pescarolo, que fue una colaboradora incansable y omnipresente, con la que protagonizó una larga historia de amor, según la definió él mismo, deja también una hija, Elisabetta.