Crosby comenzó su carrera musical en la infancia junto a su hermano, aunque acabó desarrollando su trayectoria profesional junto al cantante Roger McGuinn. En 1964 ambos formaron The Byrds con los músicos Gene Clark y Chris Hillman.
La banda obtuvo un gran reconocimiento un año más tarde cuando presentaron su versión del clásico de Bob Dylan Mr. Tambourine Man, que dio nombre a su disco debut, con canciones como Turn Turn Turn.
Crosby estuvo involucrado sentimentalmente con la cantante de folk canadiense Joni Mitchell. Fue ella quien le puso en contacto con Neil Young y Stephen Stills.
Su aventura con The Byrds culminó con su expulsión del grupo en 1967. Más tarde, Crosby fundó junto a Stills y Graham Nash la banda de folk-rock Crosby, Stills & Nash, a la que más adelante se sumó el cantante canadiense Neil Young. El primer concierto de la banda fue en el festival de Woodstock en 1969.
Aunque la adhesión de Young supuso el éxito comercial de la banda, con álbumes como 'Deja Vu', con grandes hits como Woodstock y Teach Your Children, el grupo se disolvió por diferencias de egos.
Stephen Stills ha asegurado que "chocó mucho" con Crosby a lo largo de los años. "Era sin duda un gigante de la música, y su sensibilidad armónica era poco menos que genial", ha escrito en Twitter. "Estoy profundamente entristecido por su fallecimiento y lo extrañaré sin medida".
Ambas bandas fueron una pieza clave del desarrollo del folk-rock y el country-rock que se gestó en California y se popularizó en la década de 1970.
Crosby continuó como solista y el último disco que presentó fue en 2021 bajo el nombre de 'For Free'.
En el terreno personal, el músico tuvo problemas de adicción con el alcohol y las drogas durante años. En 1982 fue arrestado en Dallas (Texas) por posesión de drogas y armas, algo por lo que recibió una sentencia de cinco años de cárcel, aunque solo cumplió cinco meses entre rejas.
En 1994 tuvo un trasplante de hígado tras ser diagnosticado con hepatitis C. El músico Phil Collins fue quien pagó por ese trasplante.
