Tras estudiar Náutica en Cádiz, se licenció en Filosofía y Letras por la Universidad de Sevilla. Impartió Humanidades y Literatura en la Universidad Nacional de Colombia durante años y, de regreso a España, se estableció en Madrid.
En 1952 publicó su primera obra literaria, el poemario "Las adivinaciones". Después aparecieron la antología "Vivir para contarlo" (1969), la novela "Ágata, ojo de gato" (1975, Premio de la Crítica) y el libro de poesía "Descrédito del héroe" (1978, Premio de la Crítica).
Su poesía siguió dando frutos con títulos como "Diario de Argónida" (1998) y las antologías "Doble vida" (1989), "Poesía amatoria" (1999), "Años y libros" (2004) y "Ruido de muchas aguas" (2011). Al libro "Antología personal" (2003), le siguieron "Manual de infractores" (2005), que fue Nacional de Poesía 2006, "La noche no tiene paredes" (2009) o el largo poema autobiográfico "Entreguerras" (2012).
En su prosa destacan "Toda la noche oyeron pasar los pájaros" (1981, Premio Ateneo de Sevilla), "En la casa del padre" (1988, Premio Plaza y Janés), "Campo de Agramante" (1992, reeditada en 2005), "La costumbre de vivir" (2001, reeditado en 2004) y "Oficio de lector" (2013).
Es autor de ensayos como "Luces y sombras del flamenco" (1975, reeditado en 2007), "Luis de Góngora" (1982), "Sevilla en tiempos de Cervantes" (1991), "Mar adentro" (2002) o "Un Madrid literario" (2009).
En 2014 presentó en Madrid su siguiente poemario, "Desaprendizajes", que defiende la duda como forma de encarar la vida.
Para Caballero Bonald, a quien muchos consideran "el poeta de la gran metáfora", "hay muy pocas cosas en la vida de las que no dude, y una de ellas es la poesía. La actividad poética me hace sentir seguro frente a todo lo que me ofende, frente a todo lo que detesto", declaraba Bonald, que añadía: "Los que nunca se equivocan, los que van por la vida seguros de todo, no son más que imbéciles disfrazados". Ese mismo año apareció el recopilatorio "Anatomía poética", en el que el poeta dialoga con los personajes "nebulosos y enigmáticos" del pintor canario José Luis Fajardo.
De adjetivo preciso y sincero, Bonald hizo de su obra un alegato de la poesía como "conocimiento", como elemento de "disidencia del mundo y de la literatura".
A comienzos de 2016 sumó un galardón más a su larga lista de premios, el Francisco Umbral al Libro del año (2015), por su poemario "Desaprendizajes", considerado uno de los títulos culminantes de su obra, galardón que, al entregarse en Valladolid, no pudo recoger el poeta debido a su avanzada edad.
En mayo de 2017 publicó "Examen de ingenios", un centenar de retratos literarios de escritores y artistas que conoció a lo largo de su vida.
En 1998, el Ayuntamiento de Jerez de la Frontera creó la Fundación Caballero Bonald, que tiene entre sus objetivos la custodia y difusión de su obra. Además, la fundación convoca el Premio Internacional de Ensayo Caballero Bonald. Desde 2010, el escritor y poeta mantenía en la Caja de las Letras del Instituto Cervantes parte de su legado, que verá la luz en 2051, cuando se cumpla en el 125 aniversario de su nacimiento.
